生産管理などのプロジェクトに携わったとこがあり、会計業務をしてたものが身内にいたので、経理関係にはあまり苦労しないだろう
と思っていたのですが、実際に独立して事業を始めたら、言葉ではてなマークがつくことはほとんどないですが、結構苦労しました。
初年度は勘定科目コードの選択で苦労しましたが、2年目以降はそういうことも少なくなりました。
ただ、それでも時々「こういう場合は？」というのがあって、ネットで検索してます。
ネットで検索するさいにも、みなさん同じようなことで苦労してることが多く、検索不能になったことはありませんが、
複数のページで情報が取得できるとは思いますが、複数のページで記載内容が違うなどがあって、取得した情報がの信憑性を
確かめるために検索することを繰り返したことが何度かあります。ソフト開発は仕入がほとんどないので楽なので、フリーソフトの使用で十分ではないでしょうか？
経理代行会社への依頼費を節約したいのもありますが、私みたいに仕入がほぼないのであれば、経理代行会社は必要ないのではないでしょうか？
白色申告をしてる友人がいますが、青色申告するメリットのほうが大きいので、弥生で貸借対応表を作ってます。
（経理に関する知識はほぼ必要ないとおもいます）
必要経費でできるものはできるだけ経費にしてますが、
基本的に年度末に領収書等をまとめて弥生を使用して経費を処理してますが、国税庁に提出する際には国税庁青色申告書作成ページで作成したものを使用しています。
電子提出することもできますが、その恩恵をうけれる期間をすぎてしまい、仕方なく税務署にいってます。スーパーでの買い物等の領収書をノート等に張り付けてる友人がいて、税務署で人もほぼチェックされないとのことですが、私は小心者のせいか
それができません。
領収書などを日にち別にソートするのも結構な労力を必要としまするので、日にちべつにまとめておいたほうが後々の苦労も少なくて済みます。
毎日する必要はないとは思いますが（毎日、それほど領収書があるのもおかしいとは思います）、定期的にソートしたほうがいいです。
時々、領収書入れなどといって、領収書であれば何でも袋に入れる人がいますが（私もそっちに近いです）、少なくともこれは経費、これは経費以外に
しておいたほうがいいと思います。